Schon bei Erscheinen der ersten Ausgabe des amerikanischen »Playboy« im Jahr 1953 waren die Cartoons wesentlicher Bestandteil des Magazins. Die brillanten Zeichner genossen in der Redaktion höchste Wertschätzung und waren als »artists« den »writers« gleichgestellt. Frech und provokativ kommentierten sie die aktuellen Themen der fünfziger und sechziger Jahre. Ihr Witz und ihre zeichnerische Kunstfertigkeit setzten Maßstäbe und wurden mit den höchsten Preisen ausgezeichnet. Über 130 Arbeiten umreißen in diesem Band das breite Spektrum der Stile und Themen, die den Zeitgeist der fünfziger und sechziger Jahre mit Humor und intellektueller Schärfe einfangen. Erstmals werden damit die Cartoons aus den Pioniertagen des Magazins einer breiteren Öffentlichkeit in Deutschland und Europa zugänglich gemacht. Die vorgestellten Künstler: Robert »Buck« Brown, Jack Cole, Jack Davis, Eldon Dedini, John Dempsey, Jules Feiffer, John Bernard »Bud« Handelsman, Harvey Kurtzman/Willy Elder, Arnold Roth, Shel Silverstein, Francis Willford Smith, Erich Sokol, Gahan Wilson